曹操不但是一個成功的政治家軍事家文學家，還是一個成功的父親。他的幾個兒子，文功武略，各有卓越之處，而他最喜愛的，首推曹衝。古代所謂神童，以語言天賦突出的居多，曹衝卻表現出解決問題的高超思維能力。曹衝七歲時以等量置換的辦法稱大象體重，不但震驚了當時之衆，也流傳千古，成爲最經典的兒童智力啓蒙故事之一。
還有一個典故：孫權曾送來一隻漂亮的雉雞。曹操想觀賞雉雞舞蹈，但使盡辦法，這珍禽就是不鳴不舞，讓人徒嘆奈何。曹衝想出一個辦法，讓人制作一面大鏡，擺在雉雞面前。那雉雞於鏡中看到同類，起了爭勝之心，當即舞將起來，這一下對鏡成雙，煞是好看。
有的故事，不但體現了曹衝的智慧，還表現了他寬厚仁慈的一面。一次，曹操坐騎的馬鞍放在倉庫中，不慎被老鼠咬壞。庫吏大驚失色，自認必死。曹衝知道後，心生一計：他先用利刃將自己的單衣穿戳成鼠齒狀，然後裝成一臉
愁色的樣子去見父親。曹操問他何事憂慮？曹衝說：“世俗以爲鼠齒衣者，其主不利。今單衣見齒，是以憂戚。”曹操趕緊安慰愛子，說：“此妄言耳，無所苦也。”過了一會兒，庫吏前來報道曹操那樁馬鞍被鼠咬壞一事，曹操聽後，笑着說：“連我兒子的單衣都被咬壞，何況馬鞍乎？”根本沒有追究的意思。據說，每當曹衝見到當刑者，總要上去尋問是否冤枉，是否處理過重？如是，他就要想方設法爲之救命或減刑；每當見到那些勤奮而能幹的官吏因小過或失誤而觸犯法律，他都要親自到曹操那裏說情，請求父王寬大。史書稱曹衝“辨察仁愛，與性俱生，容貌姿美，有殊於衆，故特見寵異”。——這種悲憫寬厚的`氣質在一個十幾歲的孩子身上體現出來，簡直催人淚下。
可恨天道難測。上蒼把智慧慷慨地賦予曹衝，卻又殘酷地掠走他的生命。建安十三年，年僅十三歲的曹衝突患大病而亡，據後人推斷，可能是“絞腸痧”。曹衝的夭折，留給歷史一道殘缺的美麗，留給後人一份遺憾的嘆息。也許上天的深遠用意，非我等凡胎肉眼所能看穿。曹衝死後，曹操悲痛萬分，曹丕來寬慰他，曹操說道：“曹衝之死，是我的不幸，又是你們的大幸。”曹丕即位後，也經常對臣下說：“若使倉舒（曹衝之字）在，我亦無天下。”可見，曹衝之死，客觀上爲曹丕爭奪王位掃除了最大障礙。
